西蒙出生于一个富裕的犹太家庭,其先辈中曾出过享誉欧洲的外交家和银行家;19世纪初期,蒙蒂菲奥里家族与罗斯柴尔德家族是银行业的合作伙伴,也正是他的曾祖父(great great uncle)摩西·蒙蒂菲奥里爵士在耶路撒冷旧城外建造了第一座犹太住宅区。
西蒙是英国皇家文学学会研究员,主持纪录片《耶路撒冷:一座圣城的诞生》(Jerusalem: The Making of a Holy City)。他的作品被翻译成四十余种语言,畅销多个国家:《红色沙皇的庭院》(Court of the Red Tsar )获2004年英国图书奖;《青年斯大林》(Young Stalin )获得《洛杉矶时报》最佳传记奖;此外,还先后荣获英国科斯塔传记奖、法国政治传记大奖,以及奥地利克莱斯基政治文学奖等众多大奖。《耶路撒冷三千年》(Jerusalem: The Biography)问世当年就成为美国前总统克林顿的年度选书,为美国前国务卿基辛格视若珍宝,被全球30多个国家争先抢读,受到《经济学人》《纽约时报》《泰晤士报》《新闻周刊》等50多家国际媒体竞相盛赞。 《新闻周刊》评论,西蒙能将庞大的历史书籍写成极为好看的惊悚作品;他知道怎样才能让历史变得浅显易懂;他的博学、睿智使人忍不住想向美国国务卿推荐,聘请他担任幕僚。